第 4 季

查理应对他取消婚礼带来的直接后果——艾伦心血来潮要和22岁的坎蒂步入新的婚姻。

查理终于告诉艾伦他与米娅分手的原因，这让艾伦十分自责。原来查理和米娅没有结婚是因为她想让艾伦和杰克搬出去。

查理试图用冲浪打动一位美女，结果却惨不忍睹。险些溺水后，安慰未定的他把事情告诉艾伦。

分手后，肯迪拿走了房子和车，于是艾伦决定扣下两人的狗。

朱迪丝嫁给了未婚夫霍柏（客串明星瑞安·斯蒂尔斯饰，曾出演《德鲁·凯里秀》）。艾伦因不用再向朱迪丝支付赡养费欣喜若狂。

虽然查理与尖酸刻薄、爱泼冷水的母亲合不来，却奇怪地被金发高级房产中介琳达吸引。

一个有妇之夫让柏妲的女儿内奥米怀孕了，柏妲发誓要报仇，并且强迫查理和自己一起去。与此同时，内奥米帮贝尔塔做家务。

失眠的艾伦听从查理的建议，在海滩上慢跑。艾伦向心理医生求助，希望发现失眠的原因，从而减轻失眠的痛苦。

艾伦不断借钱，嘴上许诺还钱但从未有行动，让查理感到恼火。晚饭后，艾伦把账单推给查理，查理打算以其人之道还治其人之身。

查理的女友丽迪雅（客串明星凯瑟琳·拉·纳莎饰）与柏妲因为他的忠诚问题发生争执，两人都认为对方越界了。查理必须在两人之间做出选择。

查理准备和他的约会对象过一个桃色平安夜，然而他的朋友和家人却不断来访并不肯走了，直到最后查理发现自己无意中主持了一场他并不想要的节日派对。

柏妲发现艾伦在和自己的女儿内奥米秘密约会。艾伦知道这下自己有麻烦了。可是柏妲的反应出人意料，比艾伦想象的更可怕。

杰克告诉查理与艾伦，他经常无意中听见朱迪丝与未婚夫霍柏做爱的声音，并且形成了一套理论，解释他妈妈为什么不断在床上给霍柏下指令。

查理认识火辣的新邻居丹妮尔后，发现她和艾伦有些共同的兴趣，于是怀着不可告人的目的他给两人拉红线。

罗丝宣布要搬去伦敦，再也不回来。查理起初没在意，然而他后来终于意识到必须正视对她真正的感觉。

查理被一个性感的约会对象骗去一家新开的俱乐部。当他们到达时，查理与艾伦惊讶地发现，这些常客认为他们已经老了。

艾伦和查理告诉伊夫琳，要是她死了，她的朋友里没人会为她感到哀伤的。伊夫琳听到后十分愤怒，几个礼拜都没理会他们。

杰克开始遮掩墙上性感女人的海报时，艾伦意识到儿子快成年了。他抓住最后的机会，增进与儿子的感情。

朱迪丝与霍柏的婚礼在即，查理与霍柏机智的妹妹迈拉走得越来越近。然而查理的调情令朱迪丝感到不悦，她命令艾伦阻止查理追求迈拉。

艾伦给杰克做参加朱迪丝的婚前的准备。查理继续与霍柏的妹妹迈拉调情。查理坦白自己对她的感情是认真的之后，迈拉却给了他一个惊喜。

艾伦参加的互助小组中的一位单亲父亲格雷格（马特·罗素）经常和艾伦在一起，当他透露自己是同性恋时，查理怀疑格雷格被艾伦吸引了。

查理带杰克去看赛马，杰克得到了一笔意外之财。与此同时，艾伦被困在了地狱一般的车管所办公室里。

查理的约会对象转投他人的怀抱。她的新欢是在查理家里干活的，年轻、英俊的杂工费尔南多（格莱美获奖音乐人安立奎·伊格莱希亚斯饰）。

伊芙琳的新男友泰迪邀请查理和艾伦乘坐自己的私人飞机去拉斯维加斯，此时，查理和艾伦必须面对自己的“父亲问题”。客串明星迈克·康纳斯（曾主演《洋场私探》）饰演雨果。