Четвертий сезон ознаменувався відходом Карен Філіппеллі як постійного персонажа, хоча вона з'явилася на кілька секунд у першій серії «Веселий забіг» і в шостій серії «Війна філій» як регіональний менеджер філії в Ютиці. Стосунки знову стали головною темою сезону: стосунки Джима Галперта і Пам Бізлі розвивалися, а Майкла Скотта і Джен Левінсон, а також Дуайта Шрута і Анджели Мартін - занепадали. Технології були ще однією домінуючою темою, оскільки офісний персонал боровся з ініціативами Райана Говарда, спрямованими на модернізацію компанії.
Майкл починає вірити в те, що офіс проклято унаслідок дивного інциденту. Ретельно перевіривши релігійні переконання кожного зі своїх співробітників, він організовує благодійний «веселий забіг» на 5 км.
Раян повертається до Скрентона з ідеєю запустити новий сайт - "Дандер Міффлін" без обмежень. Майкл схвильований тим, що це відлякає клієнтів і намагається повернути їх старими методами. Стосунки виходять на перший план, оскільки Раян повертається до нетерплячої Келлі, Джим і Пем йдуть в офіс, а Анджела все ще засмучена Двайтом через її кота.
Майкл із радістю очікує відвідати вечірку з нагоди відкриття веб-сайту компанії в Нью-Йорку. Тим часом Анджела влаштовує баталію в Скрентоні, а Двайт втягується в справжню гонитву за папером: він намагається продати більше паперу, ніж на сайті.
Майкл швидко влазять у борги, оскільки, Джен займається ремонтом його квартири. Тим часом, Джим і Пем поселяються на ферму Шрутів, яка була перетворена на пансіонат.
Майкл був у захваті від того, що "Дандер Міффлін" купили телевізійну рекламу на місцевих ринках, у тому числі в Скрентоні. Майкл хотів створити ідеальний рекламний ролик. Єдина проблема полягала в тому, що Майкл не бачився з тими, хто створював її.
Карен стала регіональним менеджером відділення у Ютиці і використала свій вплив, щоб залучити Стенлі до свого відділення. За гарну винагороду, Стенлі погодився переїхати. У Скрентоні цю новину сприйняли оплесками, що дуже засмутило Майкла.
Майкл відчуває себе покинутим після того, як дізнався, що Райан взяв кілька керівників відділень і навіть Тобі на відпочинок у пустелі, але не запросив його. Щоб повернутися до природи, Майкл запитує Джима, чи не подумає він про спільний похід. Гіпотетично, Джим відповів - "так".
Майкл, разом з Джен їдуть до Нью-Йорка, щоб обговорити її позов. Джен судиться з "Дандер Міффлін" на 4 мільйони доларів, через її незаконне звільнення. Майкл із захопленням дає свідчення і запам’ятав кожну відповідь, яку сказала йому Джен.
Майкл розробляє складний план, щоб нарешті зібрати Пем та Джима, і Джен разом на вечері. Джим потрапляє в пастку і погоджується піти. Дуайт підслухав це, і теж хоче запрошення. Майкл каже, що у нього лише шість келихів для вина, а оскільки Енді та Анджела також прийдуть, то для Двайта не вистачить келиха.
Пем усе більше дратує Майкл, і його нерішучістю у виборі стільця. На захист Майкла можна сказати, що він відволікся від своєї закоханості в жінку, яка виготовляє крісло в каталозі. Він нагадує Пем, що після сумнозвісної вечері, він - самотній чоловік.
Раян повертається до Скрентона, але його не зустріли тепло. Він змушує всіх у відділенні прийти у суботу, щоб повторно ввести дані на новому сайті. Майкл дає зрозуміти, що Райан є причиною, чому вони повинні прийти на вихідні. Решта співробітників не в захваті, знаючи, що комп’ютер буде інструментом усіх продажів.
Пем по-новому дивиться на роботу, завдяки своїм окулярам. Вона зізнається, що провела ніч у будинку друга і забула розчин для контактних лінз. Майкл зазначає, що окуляри роблять її потворною, і якщо вона хоче бути гарячою, їй треба зняти окуляри.
Джим одягнений у свою найкращу форму для гольфу, оскільки він налагоджує зв’язок з потенційним клієнтом, Філом Маґвайром. Це дуже важливий клієнт для Джима, адже, він має виглядати у очах Раяна, який нещодавно призначив його на випробувальний термін за його низьку ефективність роботи. Енді та Кевін також приєднуються до Джима, щоб висловити свою підтримку.
Тобі покидає "Дандер Міффлін" і Майкл планує величезну прощальну вечірку. Енджела відмовляється допомагати йому, тому він звернувся до Філіс. Двайт і Мередіт переслідують Голлі, нову працівницю відділу кадрів.