"Kurallara göre oynamayı reddeden romantik bir komedi!"
New York'ta yaşayan Gray'in (Graham) ağabeyi Sam'le her şeyini paylaştığı özel bir ilişkisi vardır. Sam'in ise kız arkadaşı Charlie (Moynahan) için yapamayacağı şey yoktur. Eşcinsel olduğunu henüz fark etmeyen Gray, kafasının karışıklığını bir takım cahil arkadaşlarından ve yabancılardan aldığı öğütlerle çözmeye çalışmaktadır. Ağabeyiyle ilişkisini bozmadan onun kız arkadaşına sahip olabilecek midir! Emin olunacak tek bir şey vardır o da aşkta kural olmadığıdır.

Gray Baldwin
Charlie Kelsey
Sam Baldwin
Gordy
Dr. Sydney
Carrie
Julia Barlett
Jordan Phillips
Trevor Brown
Conrad Spring
Harry
Elaine