Temporada 5
Sinopse
Charlie (Charlie Sheen) se torna a alegria da garotada ao compor músicas infantis na pele de Charlie Waffles. Alan (Jon Cryer) finalmente encontra a mulher perfeita - que por acaso está saindo com Charlie. Jake (Angus T. Jones) começa nova fase no colégio, armado com os melhores e mais úteis conselhos que Alan e Charlie poderiam dar. Evelyn (Holland Taylor) faz juras de amor na frente de um juiz de paz pela quinta vez (com muitos convidados para a cerimônia e muitos policiais para a festa). E, como sempre, Berta (Conchata Ferrell) lida com tudo isso como se estivesse em uma mesa de pôquer com uma quadra de ases nas mãos. Os rapazes mais divertidos continuam agitando na casa mais famosa de Malibu.
Episódios
1. Medo
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
2. Saindo com a Mamãe
Após uma noite na companhia de sua mãe, Charlie tem uma reação estranha.
3. Mulheres Inteligentes
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
4. Cidade de Angústia
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
5. Nadadeira em Gato
Charlie tenta encontrar formas criativas para entreter o filho de 4 anos de sua namorada Linda.
6. Adolescente Rebelde
Linda, namorada de Charlie, tem vergonha de sair em público com ele. Apesar da proibição de Alan, Jake vai escondido a um show.
7. Hóspede Indesejado
Charlie e Alan discutem sobre os direitos de Alan na casa, e ele acaba se mudando com Jake para a casa de Evelyn.
8. Ídolo das Crianças
Charlie faz sucesso como cantor de músicas infantis, o que chateia Alan.
9. A Irmã
Após o noivado entre Evelyn e Teddy, Charlie luta contra sua atração por Courtney, filha de Teddy e futura irmã postiça de Charlie.
10. Parece Necrofilia
Enquanto tenta ajudar Jake a superar um término de namoro, Alan descobre que foi Charlie quem roubou sua namorada do Ensino Médio. Alan quer se vingar de Charlie.
11. Chegando ao Ponto
Percebendo que Alan não estava tão empolgado com seu relacionamento, Charlie ensina a Alan a arte de terminar com uma mulher.
12. Probleminha de Saúde
Rose, a amável perseguidora de Charlie, volta da Inglaterra e cuida de forma estranha de Charlie, que estava muito doente.
13. Solo Úmido
Alan sai com uma amiga de sua ex-esposa e descobre um segredo sobre a vida sexual de Judith.
14. Tempo Contado
Charlie vai com Jake a um encontro de casais e arruma uma prostituta para Alan.
15. Noite Difícil
Alan tem medo de que a galinhagem de Charlie esteja fora de controle.
16. O Casamento
Alan organiza o casamento entre Evelyn e Teddy e Charlie fica atrás de Courtney, filha de Teddy e sua futura irmã postiça.
17. Peixe no Armário
Uma equipe de CSI investiga uma morte misteriosa na casa de Charlie.
18. Se Meu Buraco Falasse
Charlie se sente atraído por Angie, uma mulher mais velha que escreve livros de autoajuda. Alan e Jake penam com um trabalho de escola.
19. Esperando o Homem Certo
Charlie tenta resistir à tentação quando vê a filha crescida da mulher com quem ele está saindo e percebe que a conhecia.