Sezon 2

Alan dowiaduje się, że Charlie należy do prestiżowej grupy mężczyzn i namawia go, by pozwolił i jemu do niej dołączyć.

Za namową Charliego, Alan postanawia zostawić przeszłość za sobą i zwraca Judith porcelanową żyrafę, którą zabrał z jej domu w akcie porozwodowej zemsty.

Kiedy pewnej nocy Jake widzi w domu Charliego na wpół nagą nauczycielkę ze swojej szkoły, pannę Pasternak, jest przekonany, że to tylko sen.

Jake uwielbia nowego, bogatego chłopaka Judith, który ma własną łódź i basen i obiecuje chłopcu, że udzieli mu lekcji nurkowania. Evelyn pożycza samochód Charliego i próbuje sprzedać dom, jednak jej plany ulegają zmianie gdy Charlie znajduje na tylnym siedzeniu swojego samochodu biustonosz matki.

Charlie spotyka się z Sherri, egocentryczną manipulantką czyli kobiecym odpowiednikiem Charliego. Jednak Charliemu nie podoba się to, jak Sherri go traktuje.

Kiedy Evelyn mówi Jake’owi, że jego ojciec w dzieciństwie ukradł w sklepie zabawkę a Alan zaprzecza, że zrobił to celowo. Alan obawia się, że posiada swoją ciemną stronę co zostaje szybko zdementowane przez Charliego.

Chcąc dać dobry przykład Jake’owi, który ostatnio nie okazuje szacunku Judith, Charlie i Alan niechętnie zgadzają się zorganizować przyjęcie dla swojej matki.

Pierwsza randka z Nancy, którą Alan poznał podczas zakupów, przechodzi jego najśmielsze oczekiwania, kiedy kobieta wprowadza go w świat seksu, o którego istnieniu nie miał pojęcia.

Charlie spotyka Lisę, kobietę, którą uważał za tę „jedną jedyną” do czasu, gdy ta nie oświadczyła mu, że jest zaręczona z innym. Ku swojej radości, dowiaduje się, że małżeństwo Lisy nie przetrwało.

Charlie komponuje piosenkę przewodnią dla nowej kreskówki, ale utwór ten nie przypada Jake’owi do gustu. Zdając sobie sprawę z tego, że Jake zna komiks lepiej od niego, Charlie korzysta z pomocy swojego siostrzeńca.

Charlie jest całkowicie zbity z pantałyku, kiedy Gail, kobieta, z którą flirtował w barze, odrzuca jego zaloty oświadczając, że wszystkie kobiety w mieście mają go za wyjątkowego łajdaka.

Jamie, przyjaciółka Alana ze szkoły średniej, składa mu wizytę. W liceum Charlie wyśmiewał się z Jamie, ale teraz obaj bracia zaczynają walczyć o jej względy.

Kiedy na wskutek trzęsienia ziemi dochodzi do awarii kanalizacji w domu Judith, Alan, ku dezaprobacie Charliego, pozwala jej przenieść się tymczasowo do domu w Malibu.

Po tym, jak Evelyn skutecznie tłumi radość Jake’a ze zdobycia dobrej oceny w szkole, Alan postanawia wyrzucić matkę z ich życia.

W nudny, deszczowy weekend Charlie przekonuje Alana do wypadu z Jake’em do Las Vegas. Zaniepokojony zbliżającą się kolonoskopią Alan, przystaje na tę propozycję, sądząc, że w ten sposób nie będzie myślał o nieprzyjemniej procedurze.

Judith wyjeżdża na urlop, zostawiając Jake’a pod opieką Alana. Wtedy jednak Alan dowiaduje się, że czeka go kontrola z urzędu skarbowego.

Podczas niedwuznacznej sytuacji starszy z braci Harperów doznaje kontuzji pleców, ale nie chce, by Alan, który jest kręgarzem, udzielił mu pomocy.

Charlie udaje homoseksualistę, aby właściciel agencji reklamowej nadal dawał mu intratne zlecenia na dżingle reklamowe. Charlie namawia Alana do wcielenia się w rolę jego partnera i towarzyszenia mu na imprezie organizowanej przez Erica.

Bracia wpadają w kawiarni na Sherri, kobietę, którą łączył niegdyś z Charliem jedynie seks. Alan jest oczarowany jej urodą.

Evelyn jest zła na Charliego, a Judith każe Alanowi zapłacić za parę drogich tenisówek, które kupiła Jake’owi. Nie mogąc właściwie wyrazić swojego gniewu wobec obu kobiet, Charlie i Alan rzucają się sobie wzajemnie do gardeł.

Przeglądając nekrologi w poszukiwaniu potencjalnych ofert nieruchomości na sprzedaż, Evelyn odkrywa, że zmarł jej drugi mąż, Harry.

Evelyn udziela Alanowi pożyczki na zakup nowego Porsche i Charlie oskarża brata o to, że ten zaprzedał duszę diabłu. Okazuje się, że Charlie się nie myli.

Kiedy Evelyn dowiaduje się, że Jake spędził całe ferie wiosenne z rodzicami Judith, naciska na Alana, by ten pozwolił jej zabrać chłopca do siebie na noc.

Jake odczytuje w szkole sprawozdanie na temat weekendu. Nauczycielka nie może uwierzyć, kiedy słyszy jego historie o problemach żołądkowych, cytaty żartów Charliego i opowieści o wizycie zdenerwowanego męża kolejnej kochanki swojego wujka.