Sam i Dean przechytrzyli potwory, demony, Niebo i Piekło. Jednakże w 13-tym sezonie serialu, Winchesterowie zostali wrzuceni w przerażającą alternatywną rzeczywistość - apokaliptyczny świat, w którym nigdy się nie narodzili. Wszystko podczas trenowania Jacka, syna Lucyfera i ratowania ich matki. Ale wygrali! Jednakże wraz z pozornym upadkiem Lucyfera, Sam i Dean mają nowy problem...Archanioł Michał uciekł z innego świata...w ciele Deana! Podczas gdy Michał ma kontrolę nad Deanem, Sam wraz z Castielem i Jackiem pracują nad tym by odzyskać Deana i powstrzymać Michała zanim jego plan z apokaliptycznego świata zyska na sile.
Sam zbiera ochotników do pomocy w namierzeniu Deana, który może być dosłownie wszędzie. Tymczasem, Cas może zaangażować się w coś co go przerośnie, po spotkaniu z podejrzanym źródłem. Po utracie swojej łaski w 13-tym sezonie, Jack dostosowuje się do życia jako człowiek, uczy się nowych umiejętności i jak dopasować się do świata łowców.
Sam wpada na trop, gdzie może znajdować się Dean, w związku z czym wyrusza razem z Mary i Bobbym, aby to sprawdzić. Castiel stara się przekazać Jackowi, który wciąż stara się odnaleźć w nowej rzeczywistości, jakichś cenny rad.
Próbując nadal rozwiązać zagadkę tego, co stało się z Deanem, Sam próbuje uzyskać pomoc szeryf Jody Mills, która nieświadomie mogła trafić na pewną sprawę. Castiel kontynuuje bycie ojcowskim autorytetem dla Jacka, który zaskakuje samego siebie, kiedy jego życie wisi na włosku.
Dean kontynuuje zmaganie. Tymczasem, Sam musi szybko znaleźć rozwiązanie kiedy figurki fikcyjnych postaci ożywają i nasi bohaterowie odnajdują się żyjąc w prawdziwym filmie grozy.
Po tym jak polowanie poszło źle, Maggie znika w tajemniczych okolicznosciach. Sam, Dean, Mary i Bobby ruszają by ją odnaleźć ale to co znajdują jest ich własnymi, najgorszymi koszmarami.
Sam i Charlie łączą siły by dotrzeć do sedna serii przypadkowych zaginięć. Tymczasem, Jack wierzy, że znalazł sprawę i przekonuje Deana by poszedł razem z nim na polowanie.
Sam i Castiel namierzają Szamana, który może będzie w stanie pomóc przyjacielowi. Nick kontynuuje stąpanie ciemną ścieżką w czasie kiedy szuka odpowiedzi dotyczących śmierci jego żony i syna. Jack zwraca się do Deana o pomoc w doświadczeniu przyjemności z bycia człowiekiem.
Gdy Sam i Dean łączą siły z niespodziewanym sojusznikiem, rezultat zmieni bieg życia dwóch osób. Tymczasem, Niebo mierzy się z atakiem ciemnej mocy, prowadząc Castiela do olbrzymiego poświęcenia by naprawić sytuację.
Sam i Dean proszą o pomoc swojego kumpla Gartha by zdobyć "od wewnątrz" informację na temat tego co planuje Michael. Bracia rozdzielają się by każdy z nich wyruszył po broń, która może pomóc im w walce przeciwko Archaniołowi, jednak może być to walka, której nasi bohaterowie nie będą w stanie wygrać.
Michael ponownie przejmuje kontrolę nad Deanem podczas gdy jego armia potworów kontynuuje atak na naszych bohaterów. Sam opracowuje plan by spróbować dotrzeć do Deana i powstrzymać Michaela zanim ktoś jeszcze ucierpi.
Dean spędza czas z Mary i Donną. Nick wreszcie znajduje odpowiedź, której szukał. Sam zostaje, by dokonać niewyobrażalnego wyboru.
Sam i Dean muszą dowiedzieć się, jak powstrzymać rozlew krwi, gdy Donatello, który jest w kiepskiej kondycji, nieumyślnie łamie porządek przyszłych proroków." Nick staje twarzą w twarz ze swoją przeszłością.
Sam i Dean przeszukują okultystyczne księgi, aby rozwiązać swój najnowszy problem, ale zamiast go rozwiązać, znajdują o wiele więcej, niż którekolwiek z nich się spodziewało.
Sam i Dean potrzebują pomocy Roweny, aby wyśledzić półboga, który ucztuje na ludzkim ciele. Wyzwanie polegające na trzymaniu Michaela na wodzy okazuje się trudniejsze niż początkowo przewidywano.
Sam i Castiel podążają z tropem, do malowniczego miasteczka w Arkansas, aby dowiedzieć się, że nic nie jest tak idylliczne, jak się wydaje. Dean i Jack wybierają się na wycieczkę do starego przyjaciela.
Sam i Dean są zbici z tropu kiedy stają do walki z potworem o którym nigdy wcześniej nie słyszeli. Jack robi wszystko co w jego mocy by zaimponować nowej grupie znajomych.
Sam i Dean ruszają by pomóc przyjacielowi w potrzebie. W międzyczasie Mary jest zaniepokojona samopoczuciem Jacka, a Castiel pozyskuje pomoc Jo/Anael (gościnne Danneel Ackles) by wytropić cud.
Sam i Dean nadal martwią się o stan duszy Jack'a.
Sam, Dean i Castiel badają serię dziwnych zgonów, która ma w sobie element biblijny.
Sam, Dean i Castiel zostają wrzuceni w epicką walkę. Tymczasem, Jack staje się rozczarowany wszystkimi kłamstwami, a stary znajomy z przeszłości wpada z wizytą.