Architekt Duncan (Brendan Patricks) to facet po trzydziestce, którego związki z kobietami zawsze kończą się niepowodzeniem. W ciągu czterech lat miał pięć dziewczyn i właśnie rozstał się z ostatnią. Załamany zaczyna analizować, co w każdym z jego związków poszło nie tak, aby w ten sposób wysnuć jakieś reguły, które pomogą mu w znalezieniu prawdziwej miłości. Krążąc w świecie wspomnień i wyobrażeń dochodzi do wniosku, że miłość jest jak pole walki, na którym mogą przetrwać tylko wybrani.

Duncan
No. 1: Wendy
No. 2: Olive
No. 3: Rhona
No. 4: Natalie
No. 5: Gemma
Will
No. 1 - Stewardess
No. 1 - Plane Passenger
No. 1 - Plane Passenger
No. 1 - Self
No. 1 - Wendy's Boss