Sesong 2

Alan bønnfaller Charlie om å ta ham med i sin eksklusive herreklubb med Elvis Costello, Sean Penn, Harry Dean Stanton og Bobby Cooper.

Alan blir satt ut da han finner ut at Judith dater Jakes barnelege. Men Charlie gjør Alan oppmerksom på at om hun gifter seg på nytt, slipper han å betale underholdningsbidrag.

Jake blir nesten suspendert fra skolen etter at han viser finger'n til læreren sin, Miss Pyle. Charlie prøver å redde Jake ved å date henne, men mislykkes flere ganger.

Jake snakker om morens nye kjæreste hele tiden, noe som plager Alan. Evelyn låner bilen til Charlie for å imponere en saudiarabisk prins, slik at hun kan selge ham en eiendom. Når Charlie får bilen tilbake, finner han morens bh i baksetet.

Charlie møter en dame som er bedre enn ham til å gjøre seg uoppnåelig, noe som gjør at han bare får enda mer lyst på henne.

Alan nekter for at han nasket en leke som barn og frykter at han har en mørk side ved seg. Charlie innrømmer at han plantet den på Alan for å unngå bråk.

Charlie og Alan ansetter Bertas søster til å lage mat til en fest som moren deres lurte dem til å arrangere for henne.

Alan møter sin drømmedame i Nancy, som oppfyller alle hans lyster, og Charlie blir tvunget til å ta seg av Jake. Etter å ha kjent henne i et par dager, bestemmer Alan seg for at han vil gifte seg med henne.

Når Charlie forlater huset for å unngå en ufordragelig date, ender han på en kaffebar hvor han støter på ekskjæresten Lisa. Jake prøver å forklare faren hvorfor han ikke gjør det så bra på skolen.

Jake hjelper Charlie med å lage en sang til en TV-serie som er basert på en av hans favoritt-tegneserier. Alan oppdager noe nytt om Rose etter å ha tilbragt mer tid med henne.

Charlie oppdager en nettside som blottlegger hans dårlige behandling av kvinner. Han prøver å finne ut hvem som står bak nettsiden ved å be om unnskyldning til alle sammen. Men det blir en vanskelig oppgave da alle tar unnskyldningen mye bedre enn forventet.

Alan blir sjalu da en tidligere klassekamerat, som nå er en vakker kvinne, er mer interessert i å date Charlie.

Alan tilbyr Judith å bo hos Charlie etter et jordskjelv, men blir sjalu da hun drar på date.

Brødrene kaster ut moren etter at hun kritiserer måten Alan oppdrar Jake. Da hun havner på sykehus, er de usikre på om hun bløffer eller bare prøver å få sympati.

Alan bekymrer seg for et mindre medisinsk inngrep, så Charlie tar ham med til Vegas for å få ham på andre tanker.

Alan og Charlie må ta seg av Jake hele uken mens Judith er på ferie, noe som viser seg å være en mye større utfordring enn de trodde.

Alan kjører Charlie til sykehuset, der han prøver å sjekke opp en lege, uvitende om at han har datet henne tidligere. Berta er lei av at Jake ikke klarer å gå på do som vanlige folk.

Charlie blir invitert til en fest holdt av en homofil reklamesjef og tar med seg Alan for å late som at de er partnere. Men på festen møter Charlie reklamesjefens uimotståelige ekskone.

Etter at Charlie kjører Alan til øyelegen, havner de på en café der de støter på Charlies ekskjæreste, Sherri. Alan bestemmer seg for å be henne ut, men sliter med å komme over forholdet hun hadde med Charlie.

Når Charlie og Alan lar sine personlige frustrasjoner gå ut over hverandre, blander Rose seg inn i et forsøk på å hjelpe brødrene.

Evelyn finner ut at hennes andre ektemann, Harry, er død, og alle drar i begravelsen. Jake er spent på å se en «død fyr», mens Charlie ser fram til å prøve seg på den ferske enken.

Alan får en ny sportsbil av Evelyn, men oppdager at han til gjengjeld må date den gale datteren til morens nye kjæreste.

Evelyn oppdager at Jake har tilbragt ferien sammen med Judiths foreldre og krever å få mer tid sammen med barnebarnet. Verken Alan eller Charlie er særlig begeistret for ideen, men en barrunde legger alle bekymringer til side.

Jake må holde et foredrag om hva han gjorde i helgen for klassen sin. En helg der Charlie ligger med en kvinne som viser seg å være trofékonen til en nå veldig sint, gammel mann.