Het achtste seizoen draait grotendeels rond de beklimming van Andy Bernard tot regiomanager, evenals de capriolen van Robert California, de nieuwe CEO van Saber, een fictief printerbedrijf dat Dunder Mifflin bezit. Halverwege het seizoen reist Dwight Schrute - samen met Jim Halpert, Stanley Hudson, Ryan Howard, Erin Hannon en Cathy - naar Florida om te helpen bij het opzetten van een Sabre Store, waar Nellie Bertram wordt geïntroduceerd. Uiteindelijk koopt voormalig CEO van Dunder Mifflin David Wallace het bedrijf terug en ontslaat California.
Robert California komt voor het eerst langs als CEO en laat een mysterieuze lijst achter met een lijn in het midden en elk lid van het kantoor aan één van de twee kanten. De kantoorleden proberen verwoed uit te zoeken wat het betekent. Ondertussen wordt de nieuwe manager Andy geconfronteerd met een crisis.
Nadat Robert California de Dunder Mifflin-medewerkers uitdaagt om hun omzet te verdubbelen, neemt Andy het heft in eigen handen. Uiteindelijk belooft hij zichzelf te tatoeëren als het personeel hun omzet verdubbelt. Ondertussen krijgt Pam een onwaarschijnlijke vriendschap met Angela, die allebei zwanger zijn.
Het hele magazijnpersoneel stopt nadar ze de lotto gewonnen hebben, waardoor Andy en Darryl op zoek moeten naar vervangers, terwijl verschillende kantoormedewerkers proeven van het magazijnleven.
Andy probeert indruk te maken op Robert California door een tuinfeest te geven op Schrute Farms. Andy's ouders en broer wonen ook het evenement bij, alleen om hem ongemakkelijk te laten voelen.
Erin werkt aan een spookachtig, niet-kinderachtig Halloween-feest met hulp van Gabe. Dwight raakt bevriend met de zoon van Robert en Pam en Jim debatteren over het bestaan van geesten. Ondertussen probeert Robert de diepste angsten van iedereen te achterhalen.
Dwight installeert een Doomsday-apparaat dat alle werknemers ontslaat en de vestiging sluit als ze te veel fouten maken. Ondertussen probeert Gabe de nieuwe magazijnmedewerkerster Val te versieren.
Pam leidt een aantrekkelijke uitzendkracht op om haar plaats in te nemen terwijl ze met zwangerschapsverlof is en roept Dwight's hulp in wanneer ze probeert aan te tonen dat Jim haar vervanging aantrekkelijk vindt. Ondertussen verrast Robert California Andy, Kevin en Darryl wanneer hij verzoekt om zich bij hun band aan te sluiten.
Andy neemt een deel van het kantoorpersoneel mee op een excursie naar Gettysburg voor inspiratie. Ondertussen is de rest van het kantoor, op bevel van Robert California, belast met het bedenken van een nieuw businessidee voor Dunder Mifflin. Kevin stelt verschillende ideeën voor die de aandacht van California trekken, hoewel ze nogal idioot zijn.
Robert California brengt zijn vrouw naar het kantoor voor een baan en vertelt Andy achter haar rug om haar geen baan te geven wat rampzalig uitdraait. Ondertussen opent Dwight een sportschool in het gebouw en probeert Darryl mee te doen.
Andy probeert de kerstwensen van iedereen uit te laten komen, inclusief die van een dronken Erin. Ondertussen zijn Dwight en Jim verstrikt in een escalerende grapoorlog.
Andy hoopt een tekort aan verkoop te compenseren door deel te nemen aan een trivia-competitie in een bar en deze ook te winnen, terwijl Dwight naar het hoofdkantoor in Florida vliegt om een managementgesprek met Robert te eisen.
Robert geeft een feestje voor het personeel van Dunder Mifflin in zijn huis voordat hij het verkoopt vanwege zijn scheiding. Op het feest komen Erin en Dwight overéén om met elkaar te flirten om Andy jaloers te maken, Jim probeert tevergeefs zich vroeg uit de voeten te maken.
Jim verstrikt zich in een leugen over zijn week van 'juryplicht' en nieuwe vragen rijzen wanneer Angela een 'premature' baby baart.
Andy geeft Dwight de leiding over een speciaal project in Tallahassee, maar Dwight houdt niet van het team dat Andy voor hem heeft samengesteld. Ondertussen probeert Darryl de betekenis van Val's Valentijnsgeschenk te achterhalen.
Dwight weigert blindedarmontsteking in de weg te laten staan om zijn nieuwe team in Tallahassee te leiden, Andy besluit om Erin te vervangen als secretaresse op kantoor.
In Tallahassee proberen Dwight en Todd Packer Nellie te verleiden om voor de VP-positie te gaan, terwijl Jim zich afvraagt of een collega hem probeert te versieren. Terug in Scranton verschijnt Val's vriendje met een bericht voor Darryl.
Dwight en zijn team maken zich klaar voor de grote opening van de Sabre Store, Andy laat Toby lessen zelfverdediging geven aan de Scranton-filiaalmedewerkers nadat hij door een meisje in elkaar is geslagen.
Jim probeert Dwight te waarschuwen dat hij ontslagen zal worden nadat Robert het idee van de Sabre Store verwerpt, maar hij weigert te luisteren. Ondertussen proberen Darryl en Toby koekjes aan Kevin te verkopen en Erin vertelt Andy dat ze niet terugkomt uit Florida.
Andy gaat naar Tallahassee om Erin te vertellen dat hij van haar houdt en vraagt haar om terug te keren naar Scranton. Ondertussen verschijnt Nellie in Scranton en probeert Andy zijn managerspositie te claimen door iedereen een loonsverhoging aan te bieden.
Andy probeert het uit te maken met zijn vriendin nadat hij naar Florida is gegaan om zijn liefde voor Erin te verklaren, en de kantoormedewerkers worden tegen hun wil gedwongen om een feest te geven voor de gehate Nellie.
Andy en Erin keren terug naar Dunder Mifflin en ontdekken dat Nellie Andy zijn baan en kantoor heeft overgenomen en weigert om deze op te geven. Ondertussen wordt Ryan jaloers nadat Pam probeert matchmaker voor Kelly te spelen.
Werkloze Andy crasht een inzamelingsactie voor de Senator en addopteer twaalf gehandicapte honden. Dwight ontdekt dat het winnen van een veiling zoveel betekent als geld verliezen en Darryl leert Nellie hoe ze een taco moet eten.
Dwight en Jim vechten met Syracuse over een klant nadat Robert de Binghamton-vestiging heeft gesloten en Andy een kans ziet om wraak te nemen. Ondertussen probeert Robert de inhoud van een dronken voicemail voor Nellie te achterhalen.
Met de hulp van voormalig CEO David Wallace lanceert Andy een plan om wraak te nemen op de Scranton-vestiging. Ondertussen lanceert Dwight zijn eigen plan om erachter te komen of hij de vader is van Angela's baby.