불륜을 저지른 아내와 이혼한 피트는 싱글 생활과 뉴욕 코미디 세계에 적응하느라 애를 먹는다.
리프의 차고에서 지내게 된 피트는 보스턴 코미디 클럽에 찾아온 앨리를 만난다. 그리고 펜 질레트를 만나 신앙의 위기를 겪고, 댄의 생일 파티에서 거나하게 취한다.
앨리와 어색하게 헤어진 피트는 자아를 찾기 위해 리프와 함께 뉴욕을 배회한다. 그러다 특별한 기회를 얻고 기뻐하지만, 이내 예상치 못한 사고로 소중한 물건을 잃어버리고 만다.
피트는 유치장에서 나와 지낼 곳을 구하기 위해 아티를 불러내지만, 아티가 도망쳐 결국 빌 버의 집에서 신세를 진다. 빌과 친해지면서 농담의 소재도 제공하지만, 사소한 실수가 큰 사고로 이어지면서 전전긍긍한다.
리프의 차고로 돌아온 피트는 제스와 어색하게 재회한다. 한편 포터는 HBO 코미디 쇼에 출연하게 되면서 모두의 질투를 산다. 피트만 자신을 진심으로 축하한다고 생각한 포터는 피트를 데리고 촬영장에 간다.
피트는 새로운 도전을 위해 얼터너티브 코미디 클럽에 갔다가 앨리와 재회한다. 앨리는 무대를 옮기며 스탠드업 코미디 공연을 하고, 피트는 그 모습에 매력을 느낀다.
피트는 암에 걸린 웨인 페더먼을 위해 자선 스탠드업 코미디 쇼를 기획한다. 메인이벤트인 마지막 순서를 아티에게 부탁했지만, 일이 뜻대로 풀리지 않는다.
피트와 앨리는 멀리사 비야세뇨르와 함께 NACA 쇼케이스에 참가한다. 하지만 대학생 관객에게 다가가는 방법을 두고 두 사람은 의견이 갈린다.
피트는 앨리와 함께 모욕 배틀에 참가한다. 마음이 여린 피트는 처음에는 쉽사리 포문을 열지 못하지만, 점차 적응하면서 심사위원들의 마음을 사로잡는다.