시즌 9

찰리의 죽음에 상심하고 유골을 어디에 뿌릴지 고민하던 앨런은 갑자기 집을 찾아온 월든 슈미트를 만나게 된다.

게스트 스타인 주디 그리어가 9시즌 2화에 월든의 전 부인 브리짓 역으로 출연한다.

앨런은 브리짓과 데이트하는 월든을 도와주고 제이크는 월든을 따라 하며 학교를 관두려고 한다.

월든은 최근 이별한 아픔을 떨쳐내기 위해 자신에게 딱 맞는 여자를 찾아나선다. 한편 앨런은 변덕스러운 여자 친구 린지(코트니 손 스미스)와 화해할 기회가 생긴다.

앨런은 린지가 과거에 찍은 외설적인 영화 문제로 힘들어하고, 월든은 파티를 열어서 앨런의 기분을 좋게 해주려고 한다.

월든은 브리짓으로부터 이혼 서류를 받고 상심에 빠지지만, 브리짓과 소름 끼칠 정도로 똑같이 생긴 여자를 보자 우울했던 사실마저 잊어버린다.

제이크는 화학을 가르쳐주러 온 친구(메이시 크루서드 분)에게 반하고 친구는 월든에게 반하고 만다. 한편, 앨런은 찰리가 남긴 일기에 점점 빠져든다.

월든이 비치 하우스를 다시 꾸미기 시작하자 앨런은 매우 감정적으로 변하고... 도를 넘는다

정신 병원에서 퇴원한 앨런. 그런데 감정을 다스리는 능력을 시험받는 상황이 자꾸 닥친다. 찬조 출연한 게리 부시까지도!

월든은 영국 여자와 연애를 시작하지만 (특별 출연 소피 윙클맨) 두 명 다 월든이 연애 시장에 뛰어들 준비가 되었는지 확실하지 않다.

새 썸녀 조이에게 잘 보이려고 애쓰는 월든 앞에 브리짓이 다시 나타난다. 멜러니 린스키가 로즈 역으로 다시 출연한다.

앨런은 월든의 엄마인 로빈을 만나 첫눈에 반하고, 로빈은 옛날 비밀 얘기를 꺼내 월든을 충격에 빠뜨린다

월든의 전 아내와 어머니가 회사의 주도권을 잡고 이사회에서 그를 제명하려고 하자, 월든은 앨런을 이사회 임원으로 고용하여 맞대응한다.

조이는 월든이 머리를 자르고 수염을 깎길 강요하고, 앨런은 린지와 다시 만나기 시작한다.

월든은 버타의 '특제' 브라우니를 나눠먹으며 조이를 편하게 해 주려 한다. 매슈 마스든이 조이의 전남편 나이절로 출연한다.

밸런타인데이에 큰 폭풍우 때문에 집에 갇혀버린 월든, 앨런, 조이, 린지에게 여자들의 싸움이 일어나고 긴장된 관계가 생긴다.

거의 죽을뻔한 경험을 한 후 월든과 조이의 관계가 삐걱거린다. 그리고 월든은 자신의 진솔한 감정을 공유한다. 한편, 앨런은 린지에게 술 문제가 있는 건지 생각하기 시작한다.

말리부 저택에 월든의 예전의 동업자 빌리(패튼 오스왈트)가 나타나자 긴장감이 감돌고 빌리는 새로운 사업 아이디어로 월든과의 해묵은 감정을 풀려고 한다.

앨런과 린지는 서로의 엄마와 함께 만나는 자리를 마련한다. 그러는 사이, 제이크와 엘드리지는 월든에게 부탁해서 학교 친구가 연 파티에 가려고 하지만 파티 장소를 끝내 찾지 못한다.

월든은 전처와 같이 사업할 거라는 소식을 조이에게 알린다. 한편 앨런과 린지는 양쪽 어머니들의 새로운 관계를 받아들이려 애쓴다

월든은 예행 연습 삼아 조이, 조이의 딸과 함께 지내기로 하지만 점점 버거워진다. 그동안 앨런은 린지와 지내면서 여러 훈장을 얻는다.

앨런은 집을 나가달라는 월든의 말에 충격을 받아 심장마비를 일으키고 월든은 앨런이 잘못될까 봐 전전긍긍한다.

200번째 에피소드에선 퇴원한 앨런이 사랑과 관심을 듬뿍 받고 조이는 이런 앨런을 의심한다. 사인필드의 제이슨 알렉산더가 출연한다.

시즌9의 마지막 회에서 제이크는 미래에 관한 선택을 내리라는 압박을 받는다. 코미디언 패튼 오스왈트가 월든의 전 동업자인 빌리로 돌아온다.