시즌 8은 다시 찰리 하퍼에게 (찰리 쉰) 총각 생활을 선사한다. 찰리의 이혼남 동생 앨런의 연애 실수와 귀엽지만 주장이 강한 찰리의 10대 조카인 제이크까지 더하면 이 시즌은 재미로 넘쳐난다.
8시즌의 첫 화에서 제이크(앵거스 T. 존스 분)는 앨런(존 크라이어 분)이 엘드리지네 엄마(코트니 손스미스 분)와 데이트한다는 사실을 알게 된다. 실망한 제이크는 짐을 싸서 주디스(마린 힌클 분)와 허브(라이언 스타일스 분)의 집으로 간다. 한편, 찰리(찰리 쉰 분)는 술을 끊을 때가 됐다고 생각한다.
린지가 앨런에게 자기 집에서 같이 살자고 하자 찰리는 어떻게 해서든 앨런이 찬성하게 만들려고 한다.
앨런은 린지와 함께 살게 되지만, 찰리의 집에서 멜리사와 꾸준히 만남을 갖는다.
앨런이 린지의 집을 태운 후 린지와 엘드리지는 찰리의 집에 들어온다. 저드 넬슨("서든니 수전", "열정")이 린지의 전남편으로 출연한다.
엘런은 찰리인 척하면서 동네를 돌아다니고 찰리는 몰래 성형수술을 받으러 간다.
찰리는 살짝 나이가 많은 여자(특별 출연 리즈 베이시 - "CSI")와 데이트하는 게 익숙해지지 않는다.
과거가 발목을 붙잡았다! 찰리의 여자 친구(리즈 바세이 분)는 찰리의 오랜 스토커 로즈(멜라니 린스키 분)를 보고 감당하지 못 하겠다며 찰리를 떠난다.
찰리와 앨런은 약사인 러셀과 어머니를 엮어주려고 한다. (마틴 멀, 특별 출연)
버타가 며칠 쉬면서 대타로 온 가정부에게 찰리는 푹 빠진다. 한편, 앨런은 린지의 전남편이 자신을 스토킹한다고 믿는다.
찰리에게 사기 친 일로 3년 동안 수감되었던 코트니(특별출연 제니 매카시)는 출소 후 찰리 앞에 나타난다. 찰리는 예전의 연인이었던 코트니와 흥청망청 돈을 쓴다. 칼 라이너가 에블린의 오래된 연인인 마티로 특별 출연한다.
앨런은 린지의 생일 선물을 살 돈을 마련하기 위해 머리를 쓴다. 제니 매카시가 찰리의 여자 친구로 돌아온다.
코트니와 헤어진 후 우울증에 빠진 찰리가 정신과 의사 프리먼 박사(특별 출연: 제인 린치)를 만나러 간다.
찰리와 린지가 친해지자, 앨런은 피해망상에 빠진다.
찰리는 딴 남자와 결혼했다는 로즈에게 집착하다 스토킹을 하기에 이르고, 앨런은 제이크와 엘드리지가 바보 같기도 하고 위험천만한 실험을 하는 영상을 촬영하는 모습에 걱정이 깊어진다.
앨런은 사업 기회를 확장하겠다며 우연히 가족과 친구들을 상대로 다단계 사기를 시작한다. 찰리는 로즈와 격정적인 '불륜'을 저지른다는 이유만으로 사랑을 불태운다.
앨런은 로즈에게 폰지 사기 행각을 들키고, 로즈는 앨런에게 마네킹 남편, 매니를 들킨다. 한편, 찰리는 로즈와 단 둘이 시간을 보내고 싶어한다.