시즌 5

앨런은 중학교에 입학하는 제이크에게 조언을 하는 과정에서 오히려 겁만 잔뜩 주고 만다.

찰리는 엄마와 저녁을 먹고 의외의 반응을 보인다. 앨런과 데이트한 샤론(저닌 거로펄로 - "래리 샌더스 쇼", "웨스트 윙")은 앨런과 잠자리 후 이상하게 굴기 시작한다.

뻔하고 어린 여자와 노는 데 질린 찰리는 앨런에게 소개팅을 부탁해서 세련되고 지적인 지방 법원 판사 린다와 만나게 된다.

기념비적인 100번째 에피소드에서 찰리는 린다와의 잠자리에 점점 가까워지지만, 어딜 가나 로즈의 얼굴이 보인다.

찰리는 여친인 린다(밍 웬)의 아들인 네 살짜리 아들을 즐겁게 해줄 기막힌 방법을 찾고 앨런은 인간 실험 대상이 된다.

찰리의 여자 친구 린다(밍 웬)는 공식적인 자리에 찰리를 데려갔다가 곤욕을 치른다. 한편 제이크는 앨런 몰래 콘서트장에 간다.

찰리와 앨런은 앨런이 집안에서 차지하는 입지를 놓고 다투고, 결국 앨런과 제이크는 에블린 집으로 들어가 살게 된다. 로버트 와그너가 에블린의 남자친구 테디 역으로 특별 출연한다.

찰리가 동요 스타로 성공하자, 앨런은 비참해진다. 특별 출연 리처드 카인드("이야기 도시")가 찰리의 음반사 대표인 아티로 출연한다.

에블린과 테디가 약혼한 뒤 찰리는 곧 동생이 될 테디의 딸, 코트니에게 끌리는 마음을 억누르려 애쓴다.

앨런은 실연을 겪은 제이크를 위로하는 한편, 찰리가 고등학교 때 자신의 여자친구를 빼앗았다는 사실을 알아내고 찰리에게 복수하기로 한다.

앨런이 애인과 열정적이지 않다는 걸 알게 된 찰리는 여자와 헤어지는 법을 가르쳐 준다.

사랑스러운 찰리의 스토커 로즈(멜러니 린스키)가 영국에서 돌아와 심하게 아픈 찰리를 이상한 방식으로 돌본다.

앨런은 전 부인의 친구와 데이트를 하다가 주디스의 성생활에 대해 듣게 된다.

찰리는 제이크와 더블데이트에 나서고, 앨런에게 매춘부를 붙여 준다. 멜라니 린스키가 로즈 역으로 출연했다.

앨런은 찰리의 난봉꾼놀음이 도를 넘어가고 있다고 걱정한다. 제인 린치가 찰리의 상담사로 돌아오고 엠마누엘 보기어가 찰리의 전 약혼자 미아로 돌아온다.

앨런은 에벌린과 테디(로버트 와그너)의 결혼식 계획을 세우고 찰리는 양 여동생이 될 테디의 엉큼한 딸 코트니(제니퍼 맥카시)에게 작업을 건다.

과학 수사대가 찰리의 집에서 의심스러운 죽음을 조사한다. 조지 이즈("CSI: 과학수사대")가 카메오로 출연한다.

찰리는 자기 계발서 작가이자 연상녀인 앤지(수전 블레이클리 분)에게 마음이 끌린다. 그러는 사이, 앨런과 제이크는 독후감 숙제 때문에 씨름한다.

찰리는 자신과 사귀는 여자 집에 갔다가 그 아들의 약혼녀가 자기와 사귀었던 여자라는 걸 알게 된다.