시즌 14

미카엘이 딘과의 약속을 어기고 그의 육신을 가로챈 지 3주째, 미카엘은 온갖 사람과 악마, 괴물 등을 찾아다니며 그들이 무엇을 원하는지 묻는다.

딘의 몸을 가로챈 미카엘은 인류를 지배하기 위해 괴물의 능력을 강화하는 실험을 한다. 딘을 찾으려고 나선 샘, 메리, 바비는 능력이 강화된 늑대 인간과 싸우게 된다.

미카엘에게 몸을 뺏겼던 딘이 돌아오지만, 샘은 형이 미카엘에 관한 얘기를 전혀 꺼내지 않자 답답해한다.

스튜어트가 장난감 가게에 있던 모형에게 공격당하자, 샘은 이 사건을 빌미로 방에서 나오지 않던 딘을 데리고 나와 사건이 발생한 곳으로 간다.

처음으로 단독 사냥을 떠난 매기가 실종되자 딘과 샘이 매기가 실종된 곳으로 향한다.

샘은 찰리와 사냥을 떠나고 딘과 단둘이 남은 잭은 함께 사냥을 떠나자고 딘을 설득한다.

잭의 상태가 악화되자 샘과 딘은 로위나를 부른다. 처음에 루시퍼의 아들을 치료하길 꺼리던 로위나였지만 잭을 만나보고 마음이 바뀌어 잭의 상태를 살펴보는데...

루시퍼에게 은총을 뺏긴 후 시름시름 앓던 잭이 결국 세상을 떠난다. 딘과 샘, 카스티엘은 과거에 만났던 천사 전문가 릴리 선더의 도움을 받아서 잭을 되살릴 계획을 세운다.

미카엘은 자신이 개조한 뱀파이어와 늑대 인간을 모두 캔자스시티로 모아 인간을 공격한 뒤 자신의 군대로 만들 계획을 세운다. 이를 알아챈 샘과 딘, 카스티엘과 잭은 미카엘을 무찌를 수 있는 유일한 무기인 카이아의 창을 확보하기로 한다.

샘과 카스티엘은 미카엘을 잡아서 벙커로 데려가고, 기록의 보관소에서 사용하던 기기를 이용해서 딘의 마음 속에 들어가서 딘을 꺼내려고 한다.

딘은 무언가 결심하고 샘 없이 혼자서 단둘이 엄마와 시간을 보내려고 떠나고 샘은 딘 걱정에 전전긍긍한다.

딘은 최후의 여정을 떠나고 샘은 못마땅하지만 마지못해 딘을 따라나선다. 샘은 포기하지 않고 캐스에게 방법을 찾아보라고 하고 가는 길에 사건을 맡자고 딘을 설득한다.

딘과 샘은 지인 사냥꾼을 살해한 희귀 주술 재료 수집가를 처리하고, 주술 재료들을 챙긴다.

딘과 샘, 캐스, 잭은 로위나의 도움을 받아 연쇄 식인 사건의 범인을 추적한다. 일행은 조사 끝에 범인의 이름이 '노아'이며 그 정체는 고대 그리스의 괴물 고르곤이라는 것을 알아낸다.

샘과 캐스는 새로운 사건이 발생하자 수사를 하러 떠난다.

샘은 공원에서 일어난 의문의 사건을 발견하고 사냥을 떠나려는데 딘은 큰 변화를 겪은 잭을 사냥에 데리고 가기엔 너무 이르다고 판단하고 장보기 심부름을 시킨다.

카스티엘은 신에게 연락할 방법을 찾으려고 아나엘을 찾아간다. 둘은 조슈아가 쓰던 목걸이를 찾아 신에게 도움을 요청하지만 아무 대답도 듣지 못한다.

딘과 샘이 벙커에 돌아오지만 메리와 잭은 보이지 않는다. 메리와 잭을 찾기 위해 딘과 샘은 로위나에게 추적 마법을 부탁하고, 메리가 지구상에 더는 존재하지 않는다는 청천벽력 같은 소식을 듣는다.

메리를 놓아주기로 한 샘과 딘은 사냥꾼의 방식대로 메리를 화장하고 동료 사냥꾼들을 모아 장례식을 치른다.

말락 상자를 부수고 나와 벙커에서 달아난 잭은 모든 사람이 거짓말을 천연덕스럽게 늘어놓는 것을 보고 질린 나머지 거짓말을 그만두라고 일갈하고, 그 한마디에 지구의 모든 사람이 거짓말을 못하게 되어 버린다.