中学校に入学したジェイクに父親のアランは高校時代の恋バナを打ち明ける。そして若い女に飽きたチャーリーは、教養があって知的な地方裁判所判事を紹介してもらい...。次々と問題が巻き起こるマリブのビーチハウスに、3人の男たちの居場所はあるのか?
ジェイクの中学校初日、チャーリーと父親のアランは準備を進める。しかし、それがジェイクにトラウマを与えることに。全く生活が異なる兄弟と、ちょっと生意気な少年の3人の愉快な同居生活が始まる。
母親と出かけた夜、どうもチャーリーの様子がおかしい。さらに、アランの恋人・シャロンも、彼とエッチをした後で様子がおかしい。悩める大人たちのユーモアとウィットに富んだ会話が展開する。
若い女に飽きたチャーリーは、大人の恋に憧れるように。そこで、アランに教養があって知的な地方裁判所判事・リンダを紹介してもらうことに。チャーリーの始まったばかりの恋の先に待ち受けるものとは...。
記念すべき100話目。アランに紹介してもらったリンダと順調に交際を続けるチャーリー。しかし、あちこちでローズの顔を見かけるようになる。ローズは何の目的で帰ってきたのか?
チャーリーは順調に交際を続ける恋人・リンダの4歳の息子を楽しませる方法を考えていた。一方、アランは人間モルモットになっていた。試行錯誤する大人たちの恋は成功するのか?
公の場で恋人のリンダに恥をかかせてしまったチャーリー。順調に進んでいた恋の行方はいかに。一方、ジェイクはアランの言いつけを破り、こっそり家を抜け出してコンサートに行く。
チャーリーとアランは、アランの家での役割について喧嘩してしまい、アランとジェイクはエヴリンの家に転がり込む。準レギュラー、ロバート・ワグナーがエヴリンの恋人テディ役で登場。
チャーリーは歌のお兄さんとして大人気になるが、なぜかアランはそのことが気に入らない様子で...。
エヴリンとテディが婚約することになり、チャーリーはもうすぐ義理の妹になるコートニーに惚れないように我慢する。魅惑の義妹に近づかないようにしようとするが...。
失恋したジェイクを励ます父・アラン。そんな時、高校時代にチャーリーがアランのガールフレンドを横取りしていたことがわかり、アランはチャーリーに仕返しをたくらむが...。
アランが恋人に飽きていることを知り、チャーリーはアランに女との別れ方を伝授する。正しい女のフリ方を得意げに教えようとするが、果たしてアランは上手に恋を終わらせることができるのか?
イギリスから戻ってきた、チャーリーの愛しきストーカー・ローズ。ある日、重い風をひいてしまったチャーリーは、ローズにとんでもない看病をされることに。
元妻・ジュディスの女友達と付き合っているアランは、彼女からジュディスのセックスライフの秘密を聞かされる。
チャーリーはジェイクをダブルデートに連れだし、アランには娼婦を用意することに。アランのお相手とし登場したのは...?
チャーリーの女遊びが手に負えなくなり、アランは心配するのだが...。
アランはエヴリンとテディの結婚式の計画を立てることに。一方、チャーリーはテディの娘で未来の義理の妹になる性悪なコートニーを口説こうとするが...。いけない関係の先にあるものは...。
チャーリーの家で死体が発見されるという非常事態に。何と、CSIチームが捜査に来ることに。犯人は誰なのか、捜査が進められるが...。
チャーリーは自己啓発本を書いている年上の女性・アンジーを好きになる。一方、アランとジェイクは学校の課題のことで喧嘩してしまい...。
恋人の息子の婚約者に会ったチャーリー。彼女に惹かれる気持ちを抑えようとするが、実は2人は以前に会ったことがあったのだ。