シーズン5

ジェイクの中学校初日、チャーリーと父親のアランは準備を進める。しかし、それがジェイクにトラウマを与えることに。全く生活が異なる兄弟と、ちょっと生意気な少年の3人の愉快な同居生活が始まる。

母親と出かけた夜、どうもチャーリーの様子がおかしい。さらに、アランの恋人・シャロンも、彼とエッチをした後で様子がおかしい。悩める大人たちのユーモアとウィットに富んだ会話が展開する。

若い女に飽きたチャーリーは、大人の恋に憧れるように。そこで、アランに教養があって知的な地方裁判所判事・リンダを紹介してもらうことに。チャーリーの始まったばかりの恋の先に待ち受けるものとは...。

記念すべき100話目。アランに紹介してもらったリンダと順調に交際を続けるチャーリー。しかし、あちこちでローズの顔を見かけるようになる。ローズは何の目的で帰ってきたのか?

チャーリーは順調に交際を続ける恋人・リンダの4歳の息子を楽しませる方法を考えていた。一方、アランは人間モルモットになっていた。試行錯誤する大人たちの恋は成功するのか?

公の場で恋人のリンダに恥をかかせてしまったチャーリー。順調に進んでいた恋の行方はいかに。一方、ジェイクはアランの言いつけを破り、こっそり家を抜け出してコンサートに行く。

チャーリーとアランは、アランの家での役割について喧嘩してしまい、アランとジェイクはエヴリンの家に転がり込む。準レギュラー、ロバート・ワグナーがエヴリンの恋人テディ役で登場。

チャーリーは歌のお兄さんとして大人気になるが、なぜかアランはそのことが気に入らない様子で...。

エヴリンとテディが婚約することになり、チャーリーはもうすぐ義理の妹になるコートニーに惚れないように我慢する。魅惑の義妹に近づかないようにしようとするが...。

失恋したジェイクを励ます父・アラン。そんな時、高校時代にチャーリーがアランのガールフレンドを横取りしていたことがわかり、アランはチャーリーに仕返しをたくらむが...。

アランが恋人に飽きていることを知り、チャーリーはアランに女との別れ方を伝授する。正しい女のフリ方を得意げに教えようとするが、果たしてアランは上手に恋を終わらせることができるのか?

イギリスから戻ってきた、チャーリーの愛しきストーカー・ローズ。ある日、重い風をひいてしまったチャーリーは、ローズにとんでもない看病をされることに。

元妻・ジュディスの女友達と付き合っているアランは、彼女からジュディスのセックスライフの秘密を聞かされる。

チャーリーはジェイクをダブルデートに連れだし、アランには娼婦を用意することに。アランのお相手とし登場したのは...?

チャーリーの女遊びが手に負えなくなり、アランは心配するのだが...。

アランはエヴリンとテディの結婚式の計画を立てることに。一方、チャーリーはテディの娘で未来の義理の妹になる性悪なコートニーを口説こうとするが...。いけない関係の先にあるものは...。

チャーリーの家で死体が発見されるという非常事態に。何と、CSIチームが捜査に来ることに。犯人は誰なのか、捜査が進められるが...。

チャーリーは自己啓発本を書いている年上の女性・アンジーを好きになる。一方、アランとジェイクは学校の課題のことで喧嘩してしまい...。

恋人の息子の婚約者に会ったチャーリー。彼女に惹かれる気持ちを抑えようとするが、実は2人は以前に会ったことがあったのだ。