シーズン4

結婚から4カ月で、早くもキャンディーに捨てられたアランはチャーリーの家に出戻ることに...。一方チャーリーはミアとの別れから現実逃避して飲む打つ買うに拍車をかけた生活をしていた。

チャーリーはアランにミアと別れたのはアランが原因だと言う。責任を感じたアランはチャーリーの機嫌を取ろうと帽子をプレゼントし、生活を正すようにと忠告する。

チャーリーは、サーファー・ギャルをモノにしようとして海でおぼれ水中で父親の幻影を見る。その父が「ママをよろしく」と一言告げたため、チャーリーはエヴリンの世話を焼くことを決意する。

飼い犬チェスターの養育権問題がキャンディーとの離婚で浮上。どうしても犬を自分の物にしたいアランはジュディスの弁護士を雇って対抗しようとする。

ジュディスが小児科医のメルニックにプロポーズされたと知り、アランは大喜び。これで離婚手当てから解放されると浮かれていた。だが、そこへ再婚に反対のジェイクが家出してきて...。

チャーリーの新しい彼女のリディアは、子持ちの不動産業者で性格までエヴリンにそっくりな女性。周りの者たちからは似ていると指摘されるがチャーリーはムキになって認めようとはしない。

バルタの末娘ナオミは現在妊娠中。そんな彼女が掃除を手伝いに来た。妊婦フェチのアランは妊娠中のナオミにムラムラしっぱなし。

不眠症になったアランは運動すれば疲れて眠れると考え、ビーチでジョギングを始めるが、警察に捕まって踏んだり蹴ったり。万策尽きて、フリーマンのところへセラピーを受けに行く。

相変わらずアランは、いろいろな支払いをチャーリーに押しつける。チャーリーとダブルデートに行くが、支払いになるとトイレへ。

チャーリーの彼女リディアとバルタが衝突し、チャーリーはどちらか１人を選べと２人から迫られることに。バルタを失うのは困るが、リディアにエッチを迫られると拒めないチャーリー。

クリスマスイブの晩、チャーリーは新しい彼女グロリアと家でセックス三昧の予定でいた。ところが関係者全員が家に集合しエッグノッグを飲み始めてしまう。

アランはバルタの娘ナオミと密かに交際していたが、そのことがチャーリーとバルタにバレてしまう。バルタには絶対叱られると覚悟していたのにあっさり歓迎され、拍子抜けするアラン。

ジェイクが母親と彼氏のエッチ現場をもれ聞いたと知り、焦ったアランはジェイクに妙な解説をしたり、ジュディスたちに注意したりばつの悪い思いをする。

隣に美女ダニエルが引っ越してきた。落ち着いた暮らしがしたいと言う彼女をチャーリーはアランに紹介し、２人を結婚させてアランを追い出そうと画策する。

アランは出会い系サイトでベバリーという長身美女と知り合い、ベッドインするが大変な目に遭う。一方チャーリーは年のせいでモテにくくなってきた自分に戸惑う。

24歳のロビンと交際中のチャーリーは自分の衰えを感じつつも無理をして夜遊びにつきあう。アランも巻き込んでクラブへ出かけたが帰宅後、体に異変が。

嫌われ者だった友人の葬式に参列したエヴリンはその盛り下がりぶりを嘆く。それを見た兄弟はつい「今のうちに改心しないとママの葬式も同じことになる」と告げてしまう。

ジェイクが大人になりつつあることに寂しさを覚えたアランはジェイクと触れあおうとキャンプへ行くが嵐で大変な目に遭う。

ついにジュディスがメルニックと再婚することとなり、メルニックの妹マイラが準備を手伝いに来たが、マイラとジュディスはソリが合わない。

すっかりマイラを好きになったチャーリーは、すったもんだの末マイラの頼みでジュディスの結婚式に一緒に出席することになる。

アランが１人親親睦会で知り合った友達グレッグを連れてくる。どうやらグレッグはチャーリーを気に入った模様。

免許の更新に行ったアラン。あらかじめ予約していたためそれほど待たずに済む受付番号を手にしていたが、美人のシングルマザーと出会いその番号を譲ってしまう。

腐食したデッキを修理にきたフェルナンドに、チャーリーの彼女クロエもバルタやジュディスもメロメロ。そんな若いイケメンに負けてなるものかとチャーリーは対抗心を燃やす。

エヴリンの新しいボーイフレンド テディからの誘いで、チャーリーとアランはテディのプライベートジェットでラスベガスを訪れることに。エヴリンに渡すという婚約指輪を見せられた2人は...。