バージニア州ミスティック・フォールズで叔母と暮らす17歳のエレナと15歳のジェレミーは、4か月前両親を悲惨な自動車事故で失い、まだ新しい現実に馴染めずにいた。そんな中、姉弟が通う高校の新学期が始まり、端正な顔立ちでミステリアスな雰囲気のステファンが転校してくる。すぐに惹かれあうエレナとステファン。しかし彼にはある秘密が……。
ミスティック・フォールズの町では、すい星の出現を祝う「すい星祭り」の準備が進められていた。いまだ入院中のビッキーは快方に向かってはいるものの、事件のことをほとんど思い出せない。一方、ステファンの家を訪ねたエレナは彼の兄デイモンに初めて会い、彼からステファンの驚くべき過去の話を聞いてしまう。そんな中、ビッキーの記憶が甦りつつあった。
ステファンに触れた時に恐ろしい感覚を味わったボニーは、エレナにステファンと距離を置かせようとするが、エレナは逆に3人でのディナーをセッティングし、2人を仲良くさせようとする。しかしそこへキャロラインをだしに使いデイモンが訪ねてくる。
ミスティック・フォールズの住民たちを襲った犯人が捕まった。デイモンが証拠隠滅のために用意したピューマだ。夜間外出禁止命令は解除され、入植者の記念パーティーが予定通り開催される。
久し振りに高校へやって来たステファンはエレナに「すべて説明するから放課後会おう」と言ってダイナーで待ち合わせるものの、デイモンのせいで遅れてしまいエレナをさらに怒らせる。またティキの祖父が、突然ステファンに話しかけ「まったく年を取っていない」と驚いた顔を見せたことも不自然にはぐらかし、秘密主義のステファンに耐えられなくなったエレナはダイナーを後にする。
ステファンは自分がヴァンパイアであることをエレナに告げるが、エレナはその事実を受け止めきれない。一方、飢えたデイモンはビッキーといた若者たちに食らいつく。ステファンに電話し、指輪を返さないとエレナを餌食にすると脅迫。デイモンは若者たちの死体を焼き、ビッキーをステファンの家に連れ帰る。
ヴァンパイアに変化しつつあるビッキーは、人間の血への欲望が抑えきれずタイラーを襲うが、ステファンに阻まれ家に連れ戻される。ステファンは彼女を人の血を吸わないヴァンパイアに教育しようと手を尽くし、エレナもジェレミーに近づかないよう説得しようとするものの、変異中で気の立っているビッキーはイラつくばかり。
ステファンの162歳の誕生日を祝うため、ヴァンパイアの親友レクシーが訪ねてくる。トゥルーイット保安官は失踪したビッキーについて、ジェレミーとマット、ステファン、エレナから事情を聞く。記憶を消されたジェレミーはビッキーは町を出たと答え、エレナはステファンと距離を取ろうとする。
ボニーはエミリーに助けを求められる夢に悩まされ、フェルズ教会の跡地で目を覚ますようになる。デイモンはクリスタルを手に入れようとボニーに付きまとい、ステファンはなぜデイモンがそれを欲しがるのか探ろうとする。
トゥルーイットは新たな犠牲者が出たとデイモンにヴァンパイア退治の相談をする。それを耳にしたステファンは、デイモンの仕業かと問いただす。デイモンはそれを否定、他にヴァンパイアがいるのだとその調査に乗り出す。
気絶したエレナは翌日目を覚ますと、デイモンの車の助手席に座りジョージアにいることを知る。エレナは渋々ながらデイモンの旅に同行する羽目に。デイモンは、キャサリンの墓を開く別の方法を知るために、バーを経営する魔女ブリーの元を訪ねる。
エレナを襲おうとしたヴァンパイアの正体が分からない。ステファンはエレナの家族と友達の分のバーベナを用意する。一方、キャサリンを墓から救い出そうと父親の日記を探すデイモン。アラリックはジェレミーのレポートにAを与え、先祖の日記を借りる。
デイモンはエレナを巻き込んで、エミリーの魔法の書のありかが書いてあるというジョナサン・ギルバートの日記を入手しようとする。ジェレミーから「日記はアラリックに貸した」と聞いたステファンは、アラリックの元へ。アラリックは、デイモンが自分の妻の血を吸い遺体を持ち去って行ったとステファンに告白する。
モーテルの部屋で目を覚ましたエレナ。見張りのベンが眠っている隙に逃げようとするが、戻ってきたアンナに阻まれる。閉じ込められたバスルームには気絶したボニーが……。墓を開くには魔女が必要なため、ベンがボニーをさらってきたのだ。エレナの行方を探すステファンはデイモンにアンナの居場所を聞くが、裏切られたことを根に持つデイモンにすげなく断られる。
エレナは産みの親を捜そうとするが、アラリックの妻が同名でしかも何者かに殺されたと聞くと思い悩む。しかし抑えきれず、ジェナの情報を元に母親と思われる人の高校時代の友人トゥルーディーに会いに行く。
ヴァンパイアの問題に患わされ普通の生活を望むエレナを、マットとぎくしゃくしていたキャロラインがダブルデートに誘う。渋るエレナだが、ステファンが賛成し、出かけることに。
ヴァンパイア・ハウスではフレデリックがさらにパールへの不満を強め、ステファンを仲間と共に誘拐。それに気づいたデイモンが乗り込んで救い出そうとするが、家の持ち主ギボンズが暗示をかけられてしまいどうにも招き入れてもらえず、家に入ることができない。困ったデイモンとエレナはアラリックに協力を依頼する。
エレナの血を吸ってしまったステファンはセルフデトックスに励む。これ見よがしに血を置いていくデイモン。一方、エレナの父親の弟ジョン・ギルバートが訪ねてくる。みんなに煙たがられる存在のジョンは遺産の管財人なのだ。
ミスティック・フォールズでは入植記念祭に向けて、入植者委員会主催のミスコンが行われる。エレナは亡くなった母親のために出場するが、直前にデイモンから「ステファンは人の血を飲んでいる」と聞かされる。
1864年、ヴァンパイア狩りの夜。ステファンとデイモンは捕らえられたキャサリンを救おうとするが逆に銃で撃たれてしまう。目が覚めると石切場の小屋にいて、エミリーが彼らはヴァンパイアに変異中だと告げる。
アラリックの前に不意に現れたイザベル。エレナと会うセッティングをしなければ、町の人間を殺していくと告げられたアラリックはエレナとステファン、デイモンに相談、エレナはイザベルに会うことを決意する。
入植記念日のパレードに出場したエレナたち。当時の衣装を着たエレナを見て、ステファンとデイモンはキャサリンと重ね合わせてしまう。一方、ジョンはギルバート家の古い建物へ。デイモンから取り戻した発明品の一部を装置に差し込めば、半径5ブロック以内にいるヴァンパイアを無力化できるのだ。