Olive Kitteridge è una rigorosa insegnante di matematica, ormai in pensione, che vive nella fittizia cittadina balneare di Crosby, nel Maine. È sposata con Henry Kitteridge, farmacista del luogo, un uomo premuroso e fedele, e ha un figlio, Christopher, che vive il peso della figura materna. Nel corso di 25 anni Olive Kitteridge si ritrova ad affrontare problemi di depressione, lutti e attriti con i familiari e gli abitanti della comunità a causa del suo brutto carattere.
Jane Anderson
Olive Kitteridge
Henry Kitteridge
Denise Thibodeau
Rachel Coulson
Angela O'Meara
Christopher Kitteridge
Kevin Coulson
Bonnie Newton
Jerry McCarthy
Jack Kennison
Jim O'Casey
Henry Thibodeau