Mentre Frank affronta la propria mortalità e i legami familiari nei suoi anni del crepuscolo indotti dall'alcol e dalla droga, Lip lotta con la prospettiva di diventare il nuovo patriarca della famiglia. I novelli sposi Ian e Mickey stanno cercando di capire le regole e le responsabilità di una relazione impegnata mentre Deb abbraccia la sua individualità e la maternità da single. Carl trova una nuova, improbabile carriera nelle forze dell'ordine, mentre Kevin e V cercano di decidere se valga la pena lottare per una vita dura nel South Side.
Frank fa fare un giro turistico e storico di Chicago a un giovane dottorando in cinema, aprendogli gli occhi su come i Gallagher abbiano fatto la storia della città
Debbie organizza la festa di compleanno per sua figlia. Visto che lei ha sempre sognato una festa a tema "Principessa", ne organizza una fantastica.
Tutti i Gallagher sono impegnati e nessuno si ricorda di accompagnare a scuola la piccola Franny. Perciò tocca a Frank.
I Milkovich traslocano accanto a casa dei Gallagher e Frank cerca di escogitare un modo per cacciarli dal quartiere con l'aiuto di Kev e Liam.
Ian e Mickey incontrano alcune difficoltà quando si sparge la voce della loro attività e vengono rapinati proprio da un cugino di Mickey.
Liam è squassato dai sensi di colpa per aver reso invalido Terry e cerca disperatamente qualcuno che possa aiutarlo
I fratelli Gallagher devono votare se vendere la casa. Lip vuole spingerli a vendere, mentre Debby vuole convincerli a non farlo.
Frank, cercando di salvare la memoria storica di Chicago, fa a gara con Liam nel concorso per attribuire alla scuola media del ragazzo un nuovo nome.
Mentre Veronica è a Louisville per convincere la madre a tornare a Chicago, Kevin scopre che non è molto semplice gestire sia il lavoro che due bambine scatenate.
Lip cerca di riparare la vecchia casa per poterla vendere, ma emergono sempre molti problemi. Debbie cerca una nuova casa per lei e per sua figlia.
Mickey si sente fuori posto nel quartiere borghese del West Side e questo rischia di minare i rapporti con Ian, che vuole lasciarsi il passato alle spalle.
Frank si riprende inaspettatamente, e in stato confusionale vaga per il Southside finendo in una chiesa, perso nei ricordi a causa della demenza.