Kevin ha tutto, ma la sua insicurezza di sempre gli impedisce di riconoscere l'amore e la felicità, anche se si trovano seduti accanto a lui. Quando Kevin incontra la ragazza dei suoi sogni, Abbey, sulla linea L di Chicago, tra loro scatta subito una forte sintonia, ma lui si lascia sfuggire questa opportunità d'oro non avendo il coraggio di chiederle nome e numero di telefono. Incapaci di trovarla, o di dimenticarla, Kevin e i suoi amici lanciano una massiccia campagna per rintracciare Abbey.
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