Staffel 1

Jerry ist vollkommen aus dem Häuschen: Laura, die er bei einem seiner Auftritte kennen gelernt hat, kommt nach New York und möchte ihn wiedersehen. Laut Jerry muss es sich bei Laura um eine Traumfrau handeln, und natürlich hofft er auf ein Date mit ihr. Sein Freund George ist da eher skeptisch: Er glaubt, dass es sich nur um einen Höflichkeitsbesuch handelt. Trotzdem gibt er Jerry Tipps, an denen dieser erkennen soll, was eine Frau denkt und fühlt. Als die beiden Laura am Flughafen abholen, interpretiert Jerry Lauras Euphorie falsch, und schnell stellt sich heraus, dass keiner von beiden Recht behält.

Jerry und Elaine sind nach ihrer Romanze noch immer eng befreundet. Gemeinsam besuchen sie eine Geburtstagsfeier. Dort lernt Jerry die attraktive Vanessa kennen. Er geniert sich jedoch, in Begleitung von Elaine offen mit ihr zu flirten.

Jerry muss für ein paar Tage verreisen. Elaine übernimmt für diese Zeit die Wohnung. Als Jerry zurückkommt, ist in seine Wohnung eingebrochen worden. Nachbar Kramer hatte vergessen, die Tür zu schließen. Nun bietet ihm George ein günstiges Apartment an.

Jerry möchte die Freundschaft zu seinem egozentrischen Bekannten Joel beenden. Doch dessen unerwartete Reaktion ändert alles. Jerry hat ein Problem: Joel, ein anhänglicher Sandkastenfreund, den er noch nie leiden konnte, hat seinen Besuch angekündigt, und Jerry möchte den Kontakt zu ihm endgültig abbrechen. George rät ihm, sich so zu verhalten wie bei einer Frau, mit der er Schluss machen würde. Als Jerry beim Mittagessen endlich mit der Wahrheit herausrückt, kommt es zum Eklat: Joel ist erschüttert über die Aufkündigung der Freundschaft. Jetzt versucht Jerry alles zurückzunehmen.

Auf einen brandheißen Tipp seines Freundes George hin kauft sich Jerry für 5.000 Dollar Aktien. Der Börsentipp ist eine Niete. Die Aktien sinken rapide. Um sich abzulenken, fährt Jerry mit seiner Freundin Vanessa ins Wochenende. Vanessa entpuppt sich jedoch auch als Reinfall.