Während des Zweiten Weltkrieges warten die High-School-Kumpel Hopper und Nicky auf ihre Einberufung. Während Nicky allerlei Probleme verursacht, bei deren Lösung ihm Hopper behilflich sein muss, gerät der Gefühlshaushalt von Hopper in Aufruhr, als er die neu in die Stadt gezogene Caddie erblickt. Mit geschickt durchdachter Strategie versucht er ihr Herz zu gewinnen, wobei ihn auch die irrige Ansicht, bei Caddie würde es sich um eine Tochter aus wohlhabendem Hause handeln, nicht von seinem Vorhaben abbringen kann.
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Henry 'Hopper' Nash
Nicky / Bud
Caddie Winger
Mr. Nash
Mrs. Nash
Mr. Arthur, Piano Teacher
Gatsby Boy
Gatsby Girl
Al
Annie the Hooker
Soldier with Annie
Mr. Kaiser