Sæson 5

Jake skal starte på en ny skole, og Alan og Charlie tager ham med ud at shoppe. Men pludselig havner de i en hel bunke problemer.

Charlie opfører sig underligt efter at have tilbragt en aften med sin mor. Og en kvinde, Alan har gået i seng med, opfører sig også mærkeligt næste dag.

Charlie en træt af at gå ud med tomhjernede unge kvinder, så Alan introducerer ham for Linda, en sofistikeret og intelligent dommer ved byretten.

Charlie kommer tæt på at fuldbyrde sit forhold til Linda, men han bliver ved med at se Roses ansigt over alt.

Charlie må finde på noget, som kan underholde hans kærestes fireårige søn.

Charlie må finde på noget, som kan underholde hans kærestes fireårige søn.

Alan og Charlie har et skænderi om Alans rolle i huset, hvilket fører til at Alan flytter hjem til sin mor med Jake.

Charlie skriver en børnesang og opnår succes som "Charlie Waffles". Børnene og deres forældre elsker ham, men Alan bliver irriteret over hans berømmelse.

Evelyn og Teddy bliver forlovet, og Charlie forsøger at kæmpe imod sin tiltrækning til Teddys datter Courtney, som snart bliver hans stedsøster.

Alan finder ud af at Charlie stjal hans kæreste, og arbejder på en hævnplan, selvom det hele fandt sted tilbage i high school.

Charlie tilbyder sin ekspertviden på området, da Alan befinder sig i den situation, at han må afslutte et forhold til en kvinde.

Rose vender tilbage fra England og leger sygeplejerske for den syge Charlie. Alan føler at Jake begynder at trække sig væk fra ham.

Alan får nogle overraskende oplysninger om Judiths sexliv, da han går ud på en date med en af hendes venner.

Charlie går på en dobbeldate med Jake og fører Alan sammen med en prostitueret.

Alan mener, at Charlie er ude af stand til at kontrollere sine skørtejægerinstinkter.

Alan lægger bryllupsplaner for Evelyn og Teddy, mens Charlie pønser på, hvordan han kan lære sin fremtidige stedsøster, Courtney, bedre at kende.

Politiets drabsenhed efterforsker et dødsfald i Charlies hus.

Charlie er tiltrukket af en ældre forfatter til selvhjælpsbøger, og Alan forsøger ihærdigt at få Jake til at færdiggøre en skoleopgave.

Charlie møder Angies søns forlovede og indser, at det ikke er første gang, han har mødt hende.