Sæson 2

Charlie beder Alan om at smutte, mens han har venner på besøg. Og situationen forværres da Alan finder ud af, at hans egne venner er på besøg hos Judith.

Alan oplever endnu en nedtur, da han finder ud af at Judith har fået sig en ny kæreste. Evelyn er fast besluttet på at finde ud af hvorfor Charlie hader hende.

Jake tror, at han har mareridt, da han ser sin skolelærerinde halv nøgen, i Charlies køkken. Charlie ser sig nødsaget til at gøre det forbi med lærerinden.

Jake forguder sin mors nye kæreste, der har lovet at lære ham at dykke. Alan føler sig derfor temmelig utilstrækkelig, men det vender hurtigt.

Charlies nye kæreste er en kvindelig udgave af ham selv. I mellemtiden prøver Alan at få Jake til at blive bedre til at lave sine lektier.

Alan benægter, at han som barn stjal et legetøj. Til sidst indrømmer Charlie, at det var ham, der placerede det hos Alan, for selv at undgå at få ballade.

Noget modvilligt holder Charlie og Alan en fest for deres mor, men alt går ikke efter planen.

Mens Alan handler i supermarkedet, møder han en kvinde der er enhver mands drøm. Charlie er først glad på sin brors vegne, men så Alan vil giftes med hende.

Charlie løber ind i en af sine gamle kvindelige bekendtskaber, Lisa. Hun og hendes mand er gået fra hinanden, og hun har også fået en datter i mellemtiden.

Charlie får hjælp af Jake, til at lave musik til en tegnefilm.

Efter at Charlie bliver afvist af en kvinde, finder han ud af, at der findes en Internetside, www.charlieharpersucks.com, der er blevet oprettet for at afsløre hans livsstil.

Alan bliver jaloux da hans gode veninde fra skoledagene, Jamie, ser ud til at være mere interesseret i Charlie, end i ham selv.

Alan bliver jaloux da hans gode veninde fra skoledagene, Jamie, ser ud til at være mere interesseret i Charlie, end i ham selv.

Da Evelyn havner på sygehuset, er brødrene ikke sikre på, om deres mor virkelig er syg, eller om hun bare holder dem for nar.

Alan bekymrer sig om et indgreb, som han skal have foretaget. Og for at få ham til at tænke på noget andet, foreslår Charlie at de tager en tur til Las Vegas.

Alan har Jake, mens Judith er på ferie. Men da der dukker en hastesag op, bliver Alan nødt til at bede Charlie om at passe Jake.

Charlie får ryg problemer og selvom Alan er kiropraktor, nægter Charlie at lade ham hjælpe. Alan kører Charlie til lægen, her bliver Charlie glædeligt overrasket.

Charlie lader som om at han er bøsse, så den homoseksuelle ejer af et reklamebureau fortsætter med at give ham opgaver. Brødrene er kærester for en aften.

Charlie tager med Alan til øjenlægen, og bagefter går de på café. Her møder de én af Charlies tidligere dates, og Alan ender senere på date med hende.

Rose prøver at hjælpe Charlie og Alan med deres følelsesliv, idet de ofte lader deres følelsesmæssige frustrationer gå ud over hinanden.

Evelyns ægtemand nummer to er død, og de tager alle af sted til begravelsen. Charlie er begejstret over at der er en ny enke på markedet.

Evelyn køber en sportsvogn til Alan, og kræver til gengæld en dobbelt-date, for sin gode gerning. Da det andet par ikke dukker op, begynder forviklingerne.

Da Evelyn finder ud af at Jake har været på ferie hos sine andre bedsteforældre, presser hun Alan til at lade Jake være hos hende, bare for en enkelt nat.

I skolen skal Jake fortælle klassen hvad han har oplevet i weekenden, og lægger ud med at fortælle om en mand der dukkede op, og var på jagt efter sin kone.