5. sezóna

Jake se dostal na druhý stupeň ve škole. Charlie a Alan mu vypráví o svých nočních můrách z druhého stupně. Jake je příběhy natolik traumatizovaný, že první den ve škole se schovává u Charlieho. Nakonec Charlie a Alan usoudí, že příběhy, které vyprávěli, jsou obrazem jejich vlastních obav, které přenesli na Jakea. Když se Charlie a Alan rozhodnou naučit Jakea jak se se svými obavami vypořádat, nejde vše podle plánu.

Charlie je donucen jít s Evelyn na jednu akci. Alan je šťastný, že jednou nemusí jít on. Na akci ale Charlie zjišťuje, že Evelyn není tak hrozná a představí ho krásné ženě. Charlie si s ní dohodne schůzku, ale Evelyn je proti. Alan mezitím randí s ženou, která má velké psychické problémy a sebevražedné sklony...

Charlieho už unavují jeho hloupé přítelkyně a tak se nechá Alanem přemluvit, aby ho Alanova přítelkyně seznámila s její kamarádkou Lindou, která je soudkyní nejvyššího soudu. Charlie je však při večeři hodně nervozní a všechno pokazí. Nechce ale příjmout porážku a snaží se s Lindou ještě setkat. Zajde tak daleko, že se nechá zatknout...

Charlie začne všude vidět Rose a myslí si, že už ho zase sleduje. Když se to opět několikrát opakuje, tak je o tom už přesvědčen, ale všichni okolo si myslí, že je blázen, protože Rose se přestěhovala do Anglie. Aby si Charlie potvrdil své domněnky, letí do Londýna za Rose.

Charliemu a Lindě překazí večer Lindin bývalý manžel, který nemůže hlídat jejich syna Brandona. Charlie je ze začátku zklamaný, ale postupně si Brandona hodně oblíbí a dokonce se nabídne, že ho bude hlídat. Při této příležitosti mu zpívá písničky, které složil pro Jakea, když byl malý. Alan mezitím řeší, že Charliemu dochází peníze a jde na testování nových léků, což mu nedělá dobře.

Charlieho přítelkyně Linda má dostat ocenění a Charliemu to neřekne. Ten si myslí, že se za něj stydí a je uražený. Linda nakonec svolí a Charlie si vezme od matky prášek na uklidnění. Evelyn pak zjistí, že to nebyl prášek na uklidnění. Charlie díky tomu celý večer Lindě pokazí a ta se s ním rozejde. Alan mezitím řeší to, že Jake potají utekl na koncert a neřekl mu to.

Alan koupí ozdobnou mísu a dá jí Charliemu na stůl. Tomu se to nelíbí a řekne Alanovi, aby ji dal pryč. Ten ji ale přesune na jiný stolek. To Charlieho naštve a Alana vyhodí z domu. Ten jede k matce a chce u ní zůstat pár dní, než si najde něco vlastního. Evelyn a Teddyho to ale štve a snaží se to urovnat. Bohužel Teddy moc štěstí nemá, ale Evelyn ví, co na jejího syna Charlieho platí...

Charlie začne skládat velmi svérázné písničky pro děti. Mají úspěch a agent pro něj zorganizuje velký koncert. Charlie odmítá, protože má obrovskou trému, které se nedokáže zbavit. Nakonec přijde na koncert opilý, ale děti jsou přesto nadšené.

Teddy se s matkou Charlieho a Alana zasnoubil. Chystají svatbu. Teddy radí Charliemu, aby se držel dál od jeho krásné dcery Courtney. Charlie to samozřejmě nevydrží. A brzy bude litovat...

Alan vyčítá Charliemu, že mu kdysi na střední škole přebral dívku. Rozhodne se mu to oplatit a přebere mu současnou přítelkyni, Francouzku Gabrielle. Teprve, když je s ní v posteli, zjistí, proč na celou situaci Charlie reagoval tak klidně a bez emocí.

Charlie udílí Alanovi rady, jak rychle a bezbolestně ukončit neperspektivní milostný vztah. Jakeovi zase pomáhá sbalit dívku.

Charlie chytil chřipku od ženy, se kterou strávil noc. Rose, která se vrátila z Anglie, se o něj začne starat...

Alan začne chodit s rozvedenou Cynthiou. Ona a její ex-manžel bývali dobrými přáteli Alana a Judith. Od ní se Alan dozví až moc informací o milostném životě Judith a Herba...

Charlieho v kavárně pozná žena, se kterou něco měl, ale její jméno si nepamatuje. Jakeovi se zalíbí její dcera, a tak jdou všichni na dvojité rande. Charlie zařídí Alanovi prostitutku...

Charlie zjistí, že jeho bývalá láska Mia má před svatbou a nedokáže se s tím smířit. Situaci řeší tak, že má stále více známostí, což však může být někdy nebezpečné.

Přípravy na svatbu Evelyn a Teddyho vrcholí a hlavním organizátorem se stává Alan. Charlie zatím přemýšlí, jak se dostat blíž ke své budoucí nevlastní sestře Courtney.

V Charlieho domě probíhá svatební oslava. Charlie s Courtney odchází nahoru do pokoje, kde nachází mrtvého Teddyho. Rozjíždí se policejní vyšetřování ve stylu CSI.

Jake má za úkol přečíst Zkrocení zlé ženy od Williama Shakespeara. Protože ji stále ztrácí, jdou všichni společně do knihkupectví, kde se setká Charlie s Angie. Pozve ji na schůzku, a poté se seznamuje s jejím dvaatřicetiletým synem. Charlie stále bojuje s faktem, že Angie je o hodně starší než on...

Charlie jde za svou terapeutkou dr. Freemanovou a svěřuje se jí se svým vztahem ke starší ženě a že je z toho zmatený. Ona ho přesvědčí, že je to vlastně vztah syna k matce. Alan jde také za dr. Freemanovou a mluví o svých citech k přítelkyni svého bratra. Charlie je představen snoubence syna Angie a zjišťuje, že je to jeho bývalá přítelkyně. Ta ho později navštíví a přemlouvá ho, aby se k sobě vrátili...