Od tragické smrti rodičů není život Eleny stejný jako dřív, ale snaží se dát dohromady a poskytnout podporu svému mladšímu bratrovi Jeremymu, který má problémy. Hned první den po návratu na střední školu Mystic Falls se Elena seznámí s tajemným novým klukem Stefanem a mezi oběma zdánlivě ztracenými dušemi se okamžitě vytvoří vztah. Elena však netuší, že Stefan je upír a neustále odolává touze ochutnat její krev. Zdá se však, že Stefan se musí vypořádat s větším zlem, když se objeví jeho nebezpečný starší bratr Damon, který chce ve městě Mystic Falls způsobit spoušť - a získat Elenu pro sebe.
Myslíte si, že znáte upíry? Neznáte. Ani Elena Gilbertová, ale brzy se je pozná, protože o její duši budou bojovat dva velmi odlišní bratři – jeden hodný, druhý zlý, oba upíři. Městečko Mystic Falls ve Virginii už nikdy nebude jako dřív.
Elena jde do domu rodiny Salvatorových, aby si promluvila se Stefanem. Tam se však setkává s Damonem, který jí odhalí překvapivé věci ze Stefanovy minulosti. Vicki si začne vzpomínat na útok.
Elena pozve Stefana a Bonnie na večeři v naději, že se spřátelí. Večer je však přerušen příchodem nečekaných a nevítaných hostů Damona a Caroline.
Stefan doprovází Elenu na oslavu zakladatele města. Na večírku Damon vypráví Eleně historii rodiny Salvatorů. To v Eleně vyvolává mnoho otázek, ale Stefan na ně odmítá odpovědět.
Stefan doufá, že jeho plán zbavit se Damona vyjde, a rozhodne se Eleně říct něco o své minulosti. Bonnie požádá babičku o radu.
Stefan Eleně prostřednictvím flashbacků odhalí historii rodiny Salvatorů. Mimo jiné mluví o tom, jak začala jeho rivalita s Damonem. Ten mezitím začne přebírat kontrolu nad Vikiinou budoucností.
Bonniiny schopnosti Damona překvapí. Elena prosí Jeremyho, aby se už s Vicki nevídal. Aby Vicky utěšil, vezme ji Matt do školního domu hrůzy. Noc však končí tragicky.
V den narozenin Stefana nečekaně navštíví jeho stará přítelkyně Lexi. Caroline se snaží získat od Bonnie Damonův medailonek zpět.
Jeremy získá převahu nad tajemným novým učitelem dějepisu Alaricem Saltzmanem. Damon vypráví o šokujícím důvodu svého návratu do Mystic Falls.
Šerif Forbes informuje Damona o novém útoku. Nabídne se, že vypátrá vraha, a dozví se děsivé informace o rodinách, které město založily.
Damon se vydává do Georgie, aby překvapil svou starou přítelkyni Bree a požádal ji o pomoc. Stefan mezitím najde mrazivou stopu do minulosti.
Bonnie přichází na pomoc Ben z Mystic Grillu. Damon a Stefan doprovázejí Elenu na školní ples v duchu 50. let minulého století. Alaric se představí Damonovi.
Stefan a Damon vzpomínají na to, co kdysi dávno dělali obyvatelé města, včetně jejich otce Guiseppeho Salvatora a Pearl. Byly to ničivé události, které způsobily rozkol v jejich vztahu.
Jeremy pozve Annu na večírek v lese. Stefan, Damon a Elena se spojí s Bonnie a babičkou, aby otevřeli hrobku. Jsou šokováni tím, co zjistí.
Matt a Caroline jsou překvapeni, když se náhle objeví jeho matka Kelly. Stefan a Elena jsou znepokojeni Damonovým novým postojem a ten požádá šerifa Forbese, aby se kvůli penězům přihlásil do aukce pro svobodné mládence.
Anna přivede k Damonovi domů nečekaného hosta. Elena a Stefan jdou na ne zrovna příjemné dvojité rande s Caroline a Mattem. Stefan a Matt však zjistí, že mají něco společného.
Anna přivede k Damonovi domů nečekaného hosta. Elena a Stefan jdou na ne zrovna příjemné dvojité rande s Caroline a Mattem. Stefan a Matt však zjistí, že mají něco společného.
Stefan se na večírku chová velmi podivně. Damonova snaha zjistit, proč se do města vrátil Elenin strýc John Gilbert, nabere nepříjemné obrátky.
Na galavečeru ke Dni zakladatelů soutěží Elena a Caroline o titul "Miss Mystic Falls" proti dalším dívkám z města, včetně Amber Bradleyové. John Gilbert chce Damona vyděsit, ale jeho plány nemají zamýšlený účinek.
Elena zjistí, co se stalo, když se Damon a Stefan proměnili. Pearl má nepříjemnou konfrontaci s Johnem Gilbertem a Jeremy a Anna se sblíží.
Isobel se vrátí do města a zmate Alarica svým přístupem a požadavkem, aby jí zprostředkoval setkání s Elenou.
V závěru sezóny se Damon a Alaric snaží zabránit Johnu Gilbertovi v uskutečnění jeho plánu, aby oslavy Dne zakladatelů neskončily chaosem, zkázou a smrtí.